【邻叔丁基苯酚的应用】[背景和概述] [1][2]

在酸性催化剂存在下，苯酚和异丁烯(或叔丁醇)容易烷基化形成叔丁基苯酚。

【邻叔丁基苯酚的应用】由于催化性能和反应条件不同，可以得到对叔丁基苯酚、2，4-二叔丁基苯酚和2，6-二叔丁基苯酚。世界对叔丁基苯酚产量约为几万吨，主要用于生产油溶性酚醛树脂、聚碳酸酯树脂、橡胶、涂料、油墨、【邻叔丁基苯酚的应用】阻燃剂等。

此外，它还用于紫外线吸收剂、表面活性剂、杀虫剂等。其氢化产物丁基环己醇用作肥皂和洗涤剂香料的原料；邻叔丁基苯酚可用作合成树脂、农药、香料等的原料。

2，4-二叔丁基苯酚与PC13的酯化反应可生成抗氧剂168，抗氧剂168也可直接添加到燃料油中作为抗氧剂。虽然中国有几十年生产叔丁基苯酚的历史，【邻叔丁基苯酚的应用】但对叔丁基苯酚的年生产能力只有300吨左右。近年来，虽然工艺和催化剂有所改进，产品质量有所提高，但技术水平和生产能力远远落后于国外。

例如，美国和日本的年产量超过1万吨。我国对叔丁基苯酚的人均消费量很小。为了发展我国的对叔丁基苯酚工业，一方面要进行技术改造，从传统的批量生产向更先进的连续生产转变，同时要开发多种延伸产品，另一方面要开发高效的新型催化剂。

[应用] [2] [3]

邻叔丁基苯酚主要用作抗氧化剂、植物保护剂、合成树脂、药物、农药中间体以及香料和芳香剂的原料。应用示例如下：

1.用于合成香料，邻叔丁基环己基乙酸酯。乙酸邻叔丁基环己酯因其花香和果香而常用于肥皂香精和化妆品香精中。其合成方法如下：

1)邻叔丁基环己醇的合成：将装有温度计、电动搅拌器、滴液漏斗和气体导管的三颈烧瓶置于水浴中，【邻叔丁基苯酚的应用】并加入镍？艾尔。铬合金粉70？80g蒸馏水150？160毫升，边搅拌边缓慢滴加30%的氢氧化钠溶液，反应温度控制在50，约2小时后滴完，继续搅拌，在此温度下反应1小时，静置，待生成的催化剂全部沉淀后，倾倒上清液；

【邻叔丁基苯酚的应用】先后用30%氢氧化钠溶液和蒸馏水洗涤至pH8，得到活性雷尼镍催化剂，浸泡在乙醇或水中储存；上述邻叔丁基苯酚95？105克，溶于110毫升无水乙醇中，与15？将25g置于温度为145的500毫升高压釜中。150，压力55？氢化反应在60千克/平方厘米的条件下进行3.5小时。将反应物冷却至接近室温后，将其取出，过滤，回收乙醇并减压蒸馏，得到邻叔丁基环己醇95？105克；

2)邻叔丁基环己基乙酸酯的合成：邻叔丁基环己醇295？305克，完全干燥的无水乙酸钠15？25g乙酸酐205？将215克放入烧瓶中，用电热套以145？在150回流5小时，冷却反应物，用水、2%氢氧化钠溶液和饱和盐水洗涤，真空分馏得到乙酸环己酯370？380克.

2.合成苯乙烯化受阻酚或苯乙烯化酚类抗氧剂产品。苯乙烯化受阻酚产物是指通过苯乙烯和邻叔丁基苯酚的催化烷基化获得的反应混合物。

其理化性质与其他苯乙烯化酚类化合物相似，外观为淡黄色粘稠液体。它属于烷基酚无污染聚合物抗氧剂，【邻叔丁基苯酚的应用】具有高效、低毒、价格低廉等优点。并且易于制成水乳液产品，其可用作通过乳液聚合获得的合成橡胶产品如丁苯橡胶、氯丁橡胶和丁基橡胶中的抗氧化剂，或者用作润滑油的抗氧化剂。制备方法按照以下步骤进行：

1)将邻叔丁基苯酚或酚类化合物、有机酸催化剂和阻聚剂按一定比例加入反应釜中，通氮气保护，搅拌，升温，滴加苯乙烯，保温

2)将步骤(1)得到的苯乙烯化受阻酚产品或苯乙烯化酚产品降温，保温，按比例加入中和脱色剂，搅拌，与反应溶液充分混合，制得苯乙烯化受阻酚抗氧剂产品或苯乙烯化酚抗氧剂产品。

[综合] [3]

在装有温度计、电动搅拌器、气体导管和干燥管的三口烧瓶中，苯酚110？120克，浓缩H2SO42？3g，无水AlCl36？10g加热至50，在强烈搅拌下通入异丁烯气体，等待反应物增重至60？当约70克时，停止引入异丁烯，然后升温至80，搅拌反应2小时，用230毫升2两次热水洗涤反应物，然后用喷水泵减压蒸发水，然后用真空蒸馏蒸发粗产物，用240毫升石油醚重结晶粗产物，冷冻，过滤，干燥，得到邻叔丁基苯酚125。135克；

[主要参考资料]

[1]张爱平，潘鲁郎。引用该论文王志平，王志平，王志平.精细石油化工，1995，6-11。

[2]杜菲；郭敬博；花蕾；陆军网络部队；郭成；马龙。苯乙烯化受阻酚或苯乙烯化酚类抗氧剂产品的制备方法。CN201110165747.9，申请日期：2011年6月20日

梅嘉庆。一种香料邻叔丁基环己基乙酸酯的合成方法，申请日：2012年1月6日