[背景和概况] [1][2]

苦杏仁是安苏杏的成熟种子，其中含有一种含氰基(-CN)-苦杏仁苷，苦杏仁中苦杏仁苷的含量是甜杏仁的20 ~ 30倍。氢氰酸在消化道中被酶和酸释放，并被粘膜吸收到血液中，引起一系列毒性反应。氢氰酸是原生质毒药。氰化物离子可以与细胞色素氧化酶中的铁结合，从而导致呼吸酶的失活，组织和细胞中氧气利用的障碍，以及由于缺氧导致的组织窒息。氢氰酸还能直接损害延髓的呼吸中枢和血管运动中枢。苦杏仁苷毒性很强，最低致死剂量为0.4 ~ 1毫克/千克体重，相当于1 ~ 3颗苦杏仁。中毒潜伏期为1 ~ 2小时。主要症状为不同程度的苦味、流涎、恶心、呕吐、心悸和呼吸困难。在严重的情况下，人们可能会在几个小时或更短的时间内窒息而死。【苦杏仁苷】进食后1 ~ 2小时出现症状：口苦、流涎、头晕、头痛、恶心、呕吐、心悸、脉搏加快、四肢无力。在严重的情况下，他们会感到胸闷，并有不同程度的呼吸困难。在严重的情况下，意识丧失、昏迷、四肢发冷、瞳孔放大、光反射消失、下颚闭合和全身阵发性痉挛。最后，除对症治疗外，应尽快使用特殊解毒剂，并可采用亚硝酸异戊酯、亚硝酸钠和硫代硫酸钠的综合治疗进行解毒。应加强健康教育，不要吃苦杏仁。杏仁应该被加热和水解形成氢氰酸，挥发后可以安全食用。

【苦杏仁苷】此外，苦杏仁苷是一种常见的氰苷类物质，是苦杏仁的有效成分，是-羟基腈的衍生物，已成为医药上常用的祛痰、镇咳剂和辅助抗癌药物。苦杏仁苷广泛存在于枇杷、杏、桃、青梅、杨梅等植物的种子中。

[结构和特征] [2]

【苦杏仁苷】苦杏仁苷由两个葡萄糖分子和一个杏仁腈分子组成，其分子式为C20H27O11N，其分子结构如下：

三水合苦杏仁苷是一种倾斜柱状晶体(水)，熔点为200，无水物质，熔点约为220。1克三水苦杏仁苷溶于12毫升水、900毫升乙醇或11毫升沸腾的乙醇，易溶于沸水，几乎不溶于乙醚。

[生产技术] [3]

1.水萃取

以杏仁为原料，最佳提取工艺为：提取时间20 min，料液比1:10，浸泡时间30min，提取2次。该方法提取苦杏仁苷的收率接近3.2%。以生桃仁为原料，提取物中苦杏仁苷的含量是冷水中的两倍。水、提取时间和提取次数对苦杏仁苷的提取率没有显著影响，说明热水直接提取生桃仁中的苦杏仁苷效果较好。比较了蒸馏苦杏仁水法、回流煎煮法和乙醇提取法对苦杏仁苷提取率的影响。结果表明，苦杏仁水蒸馏法提取苦杏仁苷的提取率为95.77%，明显高于回流煎煮法(55.61%)和醇提法(64.88%)。

2.酒精提取

以杏花粉为原料，用固液比1:7的无水乙醇超声提取20 min，提取12 h，苦杏仁苷的提取率为6.1%。以苦杏仁为原料，利用苦杏仁苷易溶于热乙醇，微溶于冷乙醇的特性提取苦杏仁苷。结果表明，苦杏仁苷粗品通过加入6倍95%乙醇1小时，共两次得到，苦杏仁苷粗品用无水乙醇重结晶三次，固液比为13，336，030进行纯化。该方法提取苦杏仁苷的提取率为92.47%，转移率为45.92%。

【苦杏仁苷】苦杏仁苷是什么东西

3.大孔吸附树脂分离纯化

以苦杏仁为原料，采用大孔吸附树脂分离纯化苦杏仁苷。结果表明，LSA-30适用于苦杏仁苷的吸附分离，其饱和吸附量为55.52%。最佳吸附条件为：pH  6 ~ 9，吸附流速1 ~ 2ml/min；最佳洗脱条件为：40，60%乙醇(pH6或pH8)，洗脱流速1 ~ 2 ml/min。该方法中苦杏仁苷的纯度为93.6%。以枇杷核为原料，筛选出一种吸附性能良好的大孔吸附树脂，并对苦杏仁苷进行分离纯化。结果表明，大孔吸附树脂HZ801适用于苦杏仁苷的吸附分离，最佳吸附条件为：上柱液浓度1.0 ~ 1.5 g/L，上柱流速2BV/h，吸附量11.5g/L，吸附率89.8%；最佳洗脱条件为：洗脱液乙醇浓度为40%，洗脱流速为2 BV/h，洗脱液用量为2.5 BV，洗脱率为99.7%。

4.超声波提取法

研究了料液比、乙醇浓度、提取温度、提取时间和超声功率对苦杏仁苷提取的影响。结果表明，最佳单因素工艺为：料液比133605，乙醇浓度80%，提取温度70，提取时间40 min，超声波功率64 W.

5.微波萃取法

以无水乙醇为溶剂，采用微波辅助法从苦杏仁中提取苦杏仁苷。结果表明，当微波功率为500 W时，最佳提取工艺为：料液比1: 6，提取温度75，提取2次，每次15 min，苦杏仁苷的提取率为4.08%

[药理作用和应用] [4]

1.苦杏仁苷对心血管系统的影响

载脂蛋白E基因敲除建立小鼠自发性动脉粥样硬化模型，腹腔注射苦杏仁苷组，剂量为1mg/kgd，持续4周。结果表明，苦杏仁苷能降低实验小鼠血清总胆固醇、血清甘油三酯和低密度脂蛋白胆固醇，有效诱导Foxp3阳性调节性T细胞，增强巨噬细胞吞噬功能，促进斑块细胞凋亡，从而减少斑块面积和斑块覆盖率，增加有效管腔面积，抑制管腔代偿性增加，提示苦杏仁苷具有一定的抗动脉粥样硬化作用。

2.苦杏仁苷对消化系统的影响

1)抗胃溃疡：通过建立小鼠束缚-冷冻应激性胃溃疡模型、大鼠乙酸烧灼性胃溃疡模型和大鼠幽门结扎性胃溃疡模型，观察苦杏仁苷对实验性胃溃疡的影响。

结果表明，20 mg/kg和40 mg/kg的苦杏仁苷能抑制小鼠束缚-冷冻应激性胃溃疡。5、10和20 mg  /kg组能促进大鼠乙酸烧伤溃疡的愈合；10 mg/kg和20 mg  /kg组能减少幽门结扎引起的胃溃疡的溃疡面积，提示苦杏仁苷具有较好的抗溃疡作用。

肝纤维化：通过气管暴露建立博莱霉素诱导的肺纤维化大鼠模型，腹腔注射15 mg/kg苦杏仁苷，探讨其对博莱霉素诱导的肺纤维化中型和型胶原表达的影响。造模第7、14、28天，苦杏仁苷组型胶原的面积百分比低于博莱霉素组。第28天，苦杏仁苷组肺组织型胶原面积百分比降低。结果表明，苦杏仁苷能抑制型和型胶原的形成，从而有效减缓实验大鼠肺纤维化的进程，提示苦杏仁苷可能用于防治人肺纤维化。

3.苦杏仁苷对泌尿系统的影响

单侧输尿管梗阻建立大鼠肾间质纤维化模型。苦杏仁苷组灌胃给药3 mg/d和5 mg  /d，于术后第7、14和21天处死动物。结果表明，第21天，苦杏仁苷组肾纤维化程度明显低于单侧输尿管梗阻组，3 mg  /d治疗组降低35%，5 mg  /d治疗组降低28%。表明苦杏仁苷能明显减轻肾脏病理损伤程度，延缓肾间质纤维化进程，进一步证明苦杏仁苷具有抗纤维化作用

4.苦杏仁苷对免疫系统的影响

1)皮下注射弗氏完全佐剂抗原建立慢性免疫萎缩性胃炎大鼠模型。足底皮内注射弗氏完全佐剂诱导大鼠佐剂性关节炎。通过碳清除试验测定小鼠的清除指数和吞噬指数，观察苦杏仁苷对大鼠佐剂性炎症和小鼠碳清除的影响，揭示其免疫调节作用。【苦杏仁苷】结果表明，苦杏仁苷20 mg/kg对大鼠慢性免疫萎缩性胃炎疗效最好，各剂量组胃液总酸度降低，胃蛋白酶活性升高；10mg/kg和20 mg  /kg浓度1周可显著抑制大鼠炎症后足跖肿胀程度；40mg/kg浓度1周可显著提高实验的k和a。

2)免疫抑制

在肾移植大鼠实验中，发现苦杏仁苷10 mg  /kg(隔日1次)和环孢素8 mg  /kg(每日1次)联合给药优于单独使用环孢素，可延长肾移植大鼠的存活时间。推测苦杏仁苷可通过直接抑制肾移植大鼠免疫细胞的增殖而发挥免疫抑制作用，但其具体机制仍需进一步研究。

5.苦杏仁苷的抗肿瘤作用

用苦杏仁甙(1.25 ~ 10 g  /L)对膀胱癌细胞(UMUC-3，RT112，TCCSUP)进行治疗，每周3次。连续两周后发现，苦杏仁苷对肿瘤细胞的生长和繁殖有剂量依赖性抑制作用，使其停滞在G0/G1期，10 g/L时效果最佳.在10 g  /L剂量的苦杏仁苷作用下，UMUC-3和RT112的粘附和迁移能力明显下降，而TCCSUP的迁移能力增加，提示苦杏仁苷可以调节整合素1或4，从而影响膀胱癌细胞的粘附和迁移，其作用与细胞类型有关。

6.苦杏仁苷对呼吸系统的影响

1)抗穿孔作用：通过酶消化稳定获得支气管平滑肌细胞BSMC，在含有10%胎牛血清的DMEM-F12培养基中传代培养，并用不同浓度的苦杏仁苷处理。24小时后，细胞开始显示抑制作用，在0.022 ~ 0.704克/升范围内呈浓度依赖性，浓度为0.704毫摩尔/升时抑制率最强，达到50%。

2)平喘作用：在乙酰胆碱和磷酸组胺诱发的豚鼠哮喘模型中，比较苦杏仁、桔梗及其配伍的平喘作用。结果表明，苦杏仁、桔梗及其配伍能显著延长乙酰胆碱和磷酸组胺诱发的哮喘潜伏期，显著减少卵清蛋白诱发的豚鼠哮喘模型中炎症细胞的数量，抑制血管舒缩介质和炎症因子的增加。

3)预防支气管肺发育不良：建立原代培养的早产大鼠高氧细胞模型，探讨苦杏仁苷对高氧暴露的早产大鼠肺泡型AECII细胞增殖和表面活性蛋白基因表达的影响。结果表明，50200mol/L的苦杏仁苷对早产大鼠AEC细胞的增殖有剂量依赖性的促进作用。【苦杏仁苷】当浓度为200摩尔/升时，其作用最强，但当浓度为400摩尔/升时，其表现出抑制作用，提示苦杏仁苷以适当的剂型可能是一种有效的预防和治疗支气管肺发育不良的药物。

7.苦杏仁苷的其他作用

1)止痛效果

一些研究通过小鼠热板法和醋酸扭体法证实苦杏仁苷具有镇痛作用，且无耐药性；给小鼠注射苦杏仁甙后，未出现烯丙基吗啡引起的竖尾现象和跳跃反应。吗啡依赖大鼠的戒断症状被实验所替代。发现苦杏仁苷对吗啡成瘾大鼠突然戒断后的戒断症状无替代作用，表明苦杏仁苷与吗啡有不同的镇痛作用。

2)抗炎作用：用浓度为1、10、100和1000毫克/升的苦杏仁苷处理小鼠

24 h后观察BV2胶质细胞对脂多糖诱导的炎症反应的影响。结果表明，浓度为1g  /L的苦杏仁苷能明显抑制细胞生长，并表现出明显的细胞毒性。推测其抗炎机制与下调环氧合酶-1的基因表达有关

软骨终板从一个月大的SD大鼠椎间盘中分离并培养。在10-2、10-3、10-4和10-5 mol/L浓度下，观察了苦杏仁苷对白介素-1诱导的大鼠椎间盘软骨终板凋亡的拮抗作用。【苦杏仁苷】结果表明，10-4mol/L组的拮抗作用最明显，推测这种作用可能与凋亡相关蛋白如Bax和Bcl-2的调节有关

[参考文献]

[1]王湘普，王英通，李觉生。卫生词典。青岛：青岛出版社. 2000。

夏，王涛，陆，等.苦杏仁苷的分析、提取、纯化及药理作用研究进展[J].食品科学，2013，34(21): 403-407。

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李露，戴婷，李小龙，等。苦杏仁苷药理作用研究进展[J]。吉林医学院学报，2016 (01，2016) : 63-66。