苯酚是煤焦油的主要成分之一。1834年龙格从煤焦油中发现了苯酚，1841年劳伦特首次制备了结晶苯酚。苯酚是苯环上的一个氢原子被羟基取代的产物。苯酚在自然界中以游离形式或衍生物形式存在(更常见的是衍生物形式)。纯产品为白色或无色易潮解的晶体。在空气中或不洁物质的情况下，它会逐渐变成红色晶体。它有特殊的气味、毒性和强腐蚀性。相对分子质量为94.11。相对密度为1.0576。熔点43。沸点分别为181.7、120.7(13.3104帕)、90.2(3.33103帕)、70.9(1.33103帕)和33.6(1.33102帕)。冰点是40.85。闪点85。折射率为1.5418(41)。蒸汽压为70.7帕(25)。溶于水，可与乙醇、乙醚、乙酸、氯仿、丙酮、苯和二硫化碳混溶。它与水形成共沸混合物。此时，该产品的含量为9.2%，共沸点为99.6。苯酚的反应性主要是羟基和芳环的反应。羟基中的氢容易离解成氢离子，因此呈酸性，与氢氧化钠反应生成酚钠；然而，苯酚的酸性低于羧酸和碳酸的酸性，因此苯酚从碳酸水溶液中的酚钠中释放出来。苯酚很容易氧化成苯醌(粉红色)，苯醌进一步氧化成棕色聚合物；它可以通过与金属锌反应还原成苯。加氢可以在镍催化剂的作用下还原为环己醇；羟基也可以形成醚或酯；苯酚芳环上的反应主要表现为亲电取代，如卤化、硝化、磺化、烷基化、酰化、羧化以及与重氮盐的偶联反应。这些亲电反应主要发生在羟基的邻位和对位；芳环对酮和醛的羰基有较高的反应能力，例如，它们与丙酮反应生成双酚a；酚聚合物可以在酸和碱的催化下由苯酚和甲醛形成。苯酚是一种食品香料，在中国根据GB2760—1996允许暂时使用。以上信息由化学书籍的尧尧编辑。苯酚是一种重要的有机化工原料，主要用于制造酚醛树脂、双酚a、农药杀菌剂水杨酸、除草剂2，4-D、爆炸性苦味酸等。此外，该产品也是制造尼龙、环氧树脂、涂料、油漆、香料、合成洗涤剂和增塑剂的原料。苯酚是苯酚的简称，俗称石炭酸，是一种弱酸，具有酸的共性。苯酚的酸度非常弱，而碳酸仍然很弱，这不会使酸碱指示剂褪色。苯酚分子中含有羟基，羟基直接与苯环相连的化合物称为苯酚。常见的酚类有：邻甲酚、间甲酚、对甲酚、间二酚和对二酚。苯酚的化学性质很活跃，当暴露在空气中的不洁物质中时，它会逐渐变成红色晶体。它有特殊的气味、毒性和强腐蚀性。在潮湿的空气中，它可以自己吸收空气中的水分并逐渐液化。微溶于水，溶于苯和碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和甘油等有机溶剂。苯酚呈弱酸性，与碱反应生成盐，当暴露在氯化铁溶液中时会变成蓝色。煤焦油曾是苯酚的主要来源，可以用氢氧化钠溶液从中提取。随着工业的发展，天然产品供应短缺。到20世纪30年代，合成苯酚的产量已经超过了天然产物。在工业生产中，首先采用磺化法，将苯磺酸钠和氢氧化钠熔融在一起生成酚钠，然后用酸处理。这种方法操作麻烦，但设备不严格，产率高。近年来，氯苯水解和异丙苯氧化主要用于工业。丙酮是后者的副产物，也是重要的工业原料，因此该方法具有较大的经济价值，但对设备和工艺有严格的要求。下图显示了异丙苯法制备苯酚的工艺流程：苯酚存在于煤焦油中，因此煤焦油是苯酚的工业来源之一，但远远不能满足要求。大部分苯酚是通过合成得到的，有许多方法可以得到 2.磺化方法：苯用硫酸磺化生成苯磺酸，用亚硫酸钠中和，用苛性钠溶解，酸化，减压蒸馏得到苯酚。3.氢化苯水解法：氢化苯用苛性钠在高温高压下水解生成酚钠，然后中和得到苯酚。中国主要苯酚生产厂家：北京燕山石化公司、上海高桥化工总厂、锦西化工厂、吉林石化公司、太原化工厂、蓝星哈尔滨石化厂、江西萍乡化工厂。目前，大约有一半的苯酚用于制造酚醛树脂，其次是双酚a.在硫酸存在下，丙酮被缩合，双酚a可被粗略定量地制备，其可用作制备环氧树脂或聚碳酸酯树脂的原料。部分苯酚与二异丁烯、三丙烯、四丙烯等长链烯烃加成，制备异辛基苯酚、异壬基苯酚或异十二烷基苯酚，可作为非离子表面活性剂的原料。室温下微溶于水，溶于苯和碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、甘油、冰醋酸等有机溶剂，难溶于石油醚。11时在水中的溶解度为4.832%；35时为2.360%；58时为7.330%；77时为11.830%；苯酚和水在84下可以任意比例混合。不同温度()下每100毫升水的溶解克数为：8.3克/20；混合/40苯酚能使蛋白质变性，因此具有杀菌作用。对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、分枝杆菌、一些真菌和病毒等多种微生物有很强的抗菌活性，但对结核分枝杆菌、孢子和耐酸细菌的杀灭能力较差。苯酚在酸性溶液中活性最强。抗菌活性也可以随着温度的升高而提高。有机物的存在会使其活性消失。苯酚稀溶液可用作消毒剂和防腐剂，并已用于外科手术。19世纪，英国医生李斯特有高超的外科技术，但他无法解决病人术后死于感染的问题，死亡率为5%。他试图找到杀死感染伤口的微生物的药物。有一次，他发现一个清洁工用石炭酸来消除下水道的臭味，这促使他第一次用石炭酸稀溶液进行手术。经过这样的消毒处理，患者没有出现任何感染等事故。这一事件在全世界引起了轰动。1876年，他完成了关于消毒方法的论文，该论文发表仅10年就在全世界广泛使用。苯酚主要用作注射剂和外用制剂中的抗菌防腐剂。其有效浓度为0.1% ~ 0.5%，可抑制一般细菌的生长。当浓度为1%时，可以杀灭细菌，但需要3%的浓度才能杀灭葡萄球菌和链球菌，而杀灭霉菌需要1.3%以上的浓度。孢子和病毒对这种产品有很强的耐受性，所以它们通常是无效的。1% ~ 5%的浓度常用于房屋、禽(畜)舍、场所等环境的消毒，3% ~ 5%的浓度用于器具和仪器的消毒。使用方法为喷洒或浸泡，器具应浸泡消毒30 ~ 40分钟以上。但是，它们只能在用普通水浸泡和消毒后才能使用。苯酚具有很强的腐蚀性和毒性，主要作用于中枢神经系统。成人口服致死剂量约为1克。对皮肤和粘膜有刺激性、麻醉性和坏死性，对皮肤接触、吞咽或吸入苯酚有毒性；误服少量苯酚会导致恶心、呕吐、休克、昏迷，甚至因呼吸衰竭而死亡。苯酚被少量用作防腐剂，因此不良反应较少。苯酚对组织有腐蚀性和刺激性，因此它已被更有效和毒性更低的酚衍生物所取代，但杀菌强度仍可用石炭酸系数来表示。如果苯酚的石炭酸系数为1，当甲酚对伤寒杆菌的石炭酸系数为2时，意味着甲酚的杀菌能力是苯酚的两倍。推荐人：胡，李荣，徐，总编辑。实用兽药新手册。郑州：河南科技出版社。因为苯酚可以溶解不溶于水三溴苯酚 同时，苯酚水溶液应该尽可能的薄。实验中还应注意控制溴水的量，因为过量浓缩的溴水会与三溴苯酚反应生成黄色沉淀，所以溴水的量不宜过多。当出现白色沉淀时，立即停止加入溴水。如果将苯酚滴入溴水中，生成的沉淀物将不会溶解。皮肤接触苯酚水溶液会产生局部麻醉，从而导致溃疡。它会导致急性中毒。LD50530mg毫克/千克(大鼠，口服)。FEMA(毫克/千克):软饮料、冷饮、糖果、烘焙食品、明胶糖果和布丁，所有这些都是0.5。当暴露在明火、高温和强氧化剂中时，本产品有燃烧的危险。当加热时，它会释放出易燃的蒸气，与空气形成爆炸性混合物。苯酚与人体接触会导致严重的组织烧伤。它可以通过皮肤吸收或吸入达到致死剂量。空气中最大允许浓度为5毫克/立方米。其水溶液的腐蚀性破坏了细胞。应存放在阴凉、通风、干燥的地方，远离火种和热源，与氧化剂隔离，并密封以防吸湿变质。如果它接触到皮肤，它会变成白色或红色。涂药膏前用水清洗。减轻刺激疼痛。处理溢出的材料时，戴上防毒面具和手套。灭火可以用水、沙子、泡沫和二氧化碳。用肥皂水清洗污染区域。联合国编号：1671/6225/6.1-04/710，国内产品代码：61067。无色针状晶体或白色晶体熔块。它有特殊的气味和燃烧的气味，极稀的溶液有甜味。溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚。它是一种重要的有机合成原料，可用于制备酚醛树脂、双酚a、酚酞、苦味酸、水杨酸、烷基苯酚等化学物质，也可作为溶剂用作制造树脂、合成纤维和塑料以及医药和农药的原料。它是制造酚醛树脂、油漆和药品的原料，并被用作分析试剂GB 2760 - 1996暂时允许的食用香料。苯酚是一种重要的有机化工原料。可用于制备酚醛树脂、己内酰胺、双酚a、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2，4-D、己二酸、酚酞、N-乙酰乙氧基苯胺等化工产品和中间体，可用于化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等。此外，苯酚还可以用作溶剂、实验试剂和消毒剂。从1997年到2002年，美国、西欧和日本等主要地区的苯酚需求保持了4.2%的年均增长率。苯酚是农药生产的重要原料，可生产农药如克百威、倍硫磷、水果和蔬菜中的磷、杀菌剂如咪鲜胺、三唑酮和苯醚甲环唑、除草剂如2，4-滴和2，4-滴丁酯，以及杀鼠剂如杀鼠剂和溴杀鼠剂。此外，由酚烷基化产生的烷基酚，如壬基酚、二壬基酚和仲辛基酚，以及多芳基酚，如2-甲基苄基酚和2，2-二甲基苄基酚，是表面活性剂的重要中间体。硫酸溶液中硝酸盐和亚硝酸盐的比色法测定。钾的间接测定。结合过量的游离卤素。碱土金属氧化物的测定。氨、次氯酸盐和1-羟基酸的测定。作为测定难熔化合物分子量的溶剂。显微镜染色等。制备方法如下。 磺化碱熔酚的老工业生产方法是磺化碱熔法，用浓硫酸或三氧化硫作为磺化剂，苯在气相中磺化，转化为苯磺酸，再用亚硫酸钠中和，然后苯磺酸钠与熔融苛性钠反应生成溶于水的酚钠和Na2SO3，再经结晶分离。将浸泡分离后的酚钠溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化，得到粗品，然后真空蒸馏得到成品。异丙苯法裂解气中分离出的丙烯在常压下，在三氯化铝催化剂的作用下，与苯在80 ~ 90进行烷基化反应，通过蒸馏分离得到异丙苯。在100 ~ 120和300~400千帕压力下，用空气将异丙苯直接氧化成氢过氧化异丙苯，氧化液浓缩至80%左右。氢过氧化枯烯在60常压下用硫酸裂解成苯酚和苯酚。该方法成本低，三废少。原料来自石油天然气中的丙烯和石油苯，同时可以得到苯酚和丙酮。这两种产品是广泛使用的化工原料。中间体氢过氧化枯烯可作为橡胶工业的引发剂进行分离，中间体枯烯可作为生产除草剂异丙隆的中间体对异丙基苯胺的原料。这种方法适合大规模连续生产。目前，世界上大多数苯酚生产都采用这种方法。苯酚首先从煤焦油中回收，目前大部分是合成的。到20世纪60年代中期，异丙苯法生产苯酚和丙酮的技术路线开始起步，现已发展到占世界苯酚产量的一半。目前，该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺包括甲苯氯化、氯苯和磺化。我国有两种生产方法：异丙苯法和磺化法。由于磺化消耗大量硫酸和烧碱，国内将只保留少数磺化装置，异丙苯生产将逐步成为主要生产方式。1.磺化法是以苯为原料，用硫酸磺化生产苯磺酸，再用亚硫酸中和，然后用苛性钠熔化，再进行磺化和减压蒸馏。原料消耗定额：纯苯1004kg/t，硫酸(98%)1284kg/t，亚硫酸钠1622kg/t，烧碱(100%) 1200 kg/t。异丙苯法丙烯和苯在三氯化铝催化剂的作用下生成异丙苯，异丙苯被氧化生成氢过氧化异丙苯，然后被硫酸或树脂分解。苯酚和丙酮同时得到。每吨苯酚大约产生0.6吨丙酮。材料消耗定额：苯1150公斤/吨，丙烯600公斤/吨。氯苯水解法氯苯在高温高压下用苛性钠水溶液催化水解生成苯钠，然后用酸中和得到苯酚。4.粗酚精制法是从煤焦油粗酚中精制而成。5.在固体钼催化剂存在下，拉希法苯在高温下发生氯氧化反应生成氯苯和水，氯苯催化水解生成苯酚和氯化氢，可循环使用。在三氯化铝存在下，苯和丙烯生成枯烯，枯烯被氧化生成氢过氧化枯烯，然后被稀硫酸分解得到苯酚和丙酮。分离后，加入适量锌粉脱色，然后蒸熟。通过口服给药，毒性物质具有高毒性----大鼠体内的半数致死剂量为317毫克/千克；口服-小鼠LD50: 270毫克/千克皮肤-兔500毫克/24小时严重；眼睛-兔5毫克/30秒对皮肤和角膜有轻微腐蚀性，暴露于明火、高温和强氧化剂时易燃；燃烧刺激烟仓在低温下通风干燥；与氧化剂分开储存。沙子、泡沫和水TLV-环球航空公司5 ppm(19毫克/立方米)；STEL百万分之十(38毫克/立方米)