吡啶(分子式C6H5N)是一种含有氮杂原子的六元杂环化合物，即苯分子之一-CH=被氮取代。与苯相似，它具有相同的电子结构，但仍具有芳香性，因此也称为偶氮苯和氮杂苯。室温下为无色液体，有特殊气味，熔点-41.6，沸点115.2，与水形成共聚物。(这种性质在工业上用于提纯吡啶)，密度为0.9819克/立方厘米。可溶于大多数有机溶剂，如水、乙醇、乙醚等。它本身也可以用作溶剂。最初从骨焦油中分离出吡啶，然后发现煤焦油、煤气、页岩油和石油也含有吡啶及其同系物，如2-甲基吡啶和2，6-二甲基吡啶。吡啶及其衍生物比苯更稳定，其反应活性与硝基苯相似。由于环中氮原子的吸电子效应，2，4，6位的电子密度低于3，5位，典型的芳香亲电取代发生在3，5位，但其反应活性低于苯，因此一般不容易发生硝化、卤化、磺化等反应。此外，这些取代反应在酸性介质中进行，吡啶形成带正电荷的离子，这使得亲电试剂难以获得。2-或4-卤代吡啶的卤素是活性的。由于在2和6位的电子密度低，亲核取代反应可以在该位置发生，例如与氨基钠或氢氧化钾反应得到相应的2-氨基吡啶或2-羟基吡啶。吡啶在工业上也可用作变性剂和染料助剂，也可作为合成一系列产品的起始原料，包括药物、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等。吡啶有毒。吸入、摄入或皮肤接触会降低男性生育能力并导致癌症。吡啶是一种弱叔胺，在乙醇溶液中能与各种酸(如苦味酸或高氯酸)形成不溶性盐。工业上使用的吡啶含有约1%的2-甲基吡啶，因此可以利用成盐性质的差异将其与其同系物分离。吡啶也能与各种金属离子形成晶体络合物。吡啶比苯更容易还原，例如，它在金属钠和乙醇的作用下被还原成六氢吡啶(或哌啶)。吡啶与过氧化氢反应，很容易被氧化成氮氧化吡啶。n-氧化吡啶是一种重要的吡啶衍生物。由于氮原子在氧化后不能再形成带正电荷的吡啶离子，因此有利于芳香亲电取代的产生。取代后，除去氮上的氧，得到吡啶直接取代不能得到的衍生物。从结构上看，吡啶是一种杂环化合物，它是由苯上的一个碳原子被一个氮原子取代而形成的。在氮原子的五个电子中，一个用来与其他碳原子形成一个大的键，所以另外两个吡啶是局域的孤电子对，所以吡啶是碱性的，也是一个好的配体(py作为配体)。共轭酸吡啶氢离子的pKa值为5.30。分析纯吡啶含有少量水，可用于一般实验。如果要制备无水吡啶，可以将吡啶和粒状氢氧化钾(钠)一起回流，然后从湿气中蒸馏出来以备后用。干燥的吡啶有很强的吸水性，所以储存时容器口应该用石蜡密封。吡啶可以从焦化气体和焦油中提取。将焦化气体通过硫酸吸收含氮碱性物质如氨和吡啶，用氨气处理硫酸铵盐溶液，分离出游离的含氮有机碱，蒸馏得到吡啶及其烷基取代基的混合溶液。它也可以由乙醛和氨制备。吡啶及其衍生物可以通过各种方法合成。最广泛使用的方法是汉奇吡啶合成，它使用两分子-羰基化合物，如乙酰乙酸乙酯，与一分子乙醛缩合，然后产物与一分子乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物，然后用氧化剂(如亚硝酸)脱氢，然后水解和脱羧得到吡啶衍生物。吡啶也可以由乙炔、氨和甲醇在500下在催化剂上制备。 在吡啶的许多衍生物中，有些是重要的药物，有些是维生素或酶的重要成分。例如，吡啶-3-羧酸酰胺(烟酰胺)与辅酶中的腺嘌呤(见嘌呤)、核糖和磷酸形成一个重要的二核苷酸。异烟肼是吡啶的衍生物，是一种口服抗结核药物。2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡胶的重要原料。吡啶可以从天然煤焦油中获得，也可以由乙醛和氨制成。吡啶除了作为溶剂外，还可以在工业上用作变性剂和染料助剂，以及作为合成一系列产品的起始原料，包括药物、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等。相关用途的下游产品信息：农用化学品：除草剂(百草枯、敌草快、毒莠定):田间杂草和控制水生杂草，杀虫剂(毒死蜱、甲基毒死蜱、拟除虫菊酯):广谱杀虫剂，高效低毒家用健康杀虫剂吡啶酮盐：吡啶酮锌或2-巯基吡啶-N-吡啶硫酮锌可加入地毯粘合剂中以抑制细菌生长；吡啶硫酮钠可以混入金属加工液中，以阻止真菌生长。季盐：西吡氯铵的合成(漱口水、护发素、相转移催化剂的生产)新型高分子化合物：聚4-(3-吡咯烷基)吡啶(具有高效酰化催化基团)哌啶：双哌啶基双四硫化秋兰姆(橡胶硬化促进剂)、氯化N，N-二甲基哌啶鎓(植物生长调节剂)、环氧基团保护剂、特殊溶剂、染料：蓝碱BB、蓝碱RR、分散蓝S-RB、可溶性还原灰IBL、可溶性还原蓝IBC用吡啶吸收氯用于抗组胺药和解毒剂；十五烷基溴在青霉素生产中用作蛋白质的沉淀剂；提取金霉素时用作破乳剂；2-氯吡啶的亲核反应可以生成反封闭胺：苯三胺、马来酸溴苯胺和马来酸氯苯胺；二异咯酰胺(治疗心律失常的药物)和其他：十二烷基吡啶鎓氯化物(月桂基吡啶鎓氯化物)。吡啶是许多衍生物前体(例如吡啶-氮-氧化物、高氯酸盐吡啶、氯化苯基吡啶、卤素、氨基吡啶等)。)。吡啶类农药作为世界上第四代新型农药，具有明显的优势。含吡啶环的农药不仅高效、低毒、持效期长，而且与人和生物具有良好的环境相容性，符合农药的发展要求和趋势。近年来，含吡啶类农药发展迅速，涵盖了除草剂和杀菌剂三大类农药，含吡啶类化合物已成为农药创制的主要方向之一。吡啶最初是从煤焦油中提取的。随着中国经济的增长，吡啶类化合物的市场需求增加，吡啶类化合物合成技术的发展，中国吡啶类化合物的生产、消费和出口占世界吡啶类化合物的30%。吡啶化合物主要用于生产除草剂百草枯和敌草快、烟酸和烟酰胺，以及农药中间体。它们用途广泛，具有广阔的深加工前景。它们是中国急需开发的精细化学品之一。2007年，中国吡啶类化合物进口量为16，750吨，主要来自印度(49.49%)、美国(19.74%)、台湾(19.58%)和日本(8.99%)，其中纯吡啶进口量占总进口量的95.2%。2007年，吡啶类化合物主要用于农药，占52%(百草枯占90%)；医药中间体/饲料添加剂(烟酰胺/烟酸占60%)占40%；丁苯胶乳占3.5%；其他(日用化学品、涂料和其他中间体)占4.5%。未来三年，吡啶类农药主要品种的增长率预计将超过15%，超过行业平均水平。在全球经济放缓的背景下，农药受宏观经济的影响比普通化工产品小。我们预计2009年全球农药消费量将增长5-10%。 据估计，未来三年，全球吡啶碱(吡啶及其衍生物)的消费量将增加约20%，而主要吡啶类农药百草枯、毒死蜱和吡虫啉的需求增长预计也将超过15%，超过行业平均水平。从吡啶化合物产业链的角度来看，甲醛、乙醛、氨等主要原料合成吡啶碱的技术壁垒较高，垄断是由瑞士龙沙和美国瑞利在全球形成的，这也是吡啶下游化合物价格高的主要原因。GRAS(联邦应急管理局).它可以作为香料安全地用于食品中(美国食品和药物管理局，172.515，2000)。FEMA(毫克/千克):软饮料1.0；口饮0.02 ~ 0.12；糖果和烘焙食品0.4。侵入途径：吸入、摄入和经皮吸收。健康危害：强烈刺激；它可以麻醉中枢神经系统。对眼睛和上呼吸道有刺激性。吸入高浓度后，轻度者有欣快感或窒息感，其次是抑郁、肌肉无力和呕吐；在严重的情况下，意识丧失，失禁，紧张性痉挛和血压下降。错误会杀死你。慢性影响：长期吸入后出现头晕、头痛、失眠、步态不稳和消化道功能障碍。肝脏和肾脏可能会受损。它会导致皮炎。毒性：低毒性。急性毒性：LD501580mg毫克/千克(大鼠口服)；1121毫克/千克(兔皮)；吸入25毫克/立方米，持续20分钟，可刺激结膜和上呼吸道粘膜。亚急性和慢性毒性：大鼠吸入32.3毫克/立方米7小时/天 5天/周 6个月，肝脏重量系数增加。吸入20 ~ 40毫克/立方米(长期)；精神衰竭、步态不稳、手指颤抖、低血压、出汗以及一些肝和肾都有影响。无色或黄色液体。有难闻的气味。溶于水、乙醇、丙酮、乙醚和苯。用作有机溶剂和分析试剂，也用于有机合成工业、色谱分析等。用作提取和分离吡啶及其同系物的原料。GB 2760 - 1996规定它是允许食用的香料。吡啶是除草剂、杀虫剂、药物、橡胶添加剂和纺织添加剂的原料。它主要用作制药工业的原料、溶剂和醇变性剂，也用于橡胶、油漆、树脂和缓蚀剂等的生产。它可用作维生素、磺胺类药物、农药和塑料生产中的溶剂，吡啶也可用作变性剂、染色助剂和合成一系列产品的起始剂，包括药物、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等。溶剂，有机合成。锑、砷、铝、铋、镉、铈、氯酸盐、铬酸盐、氰酸盐、铬、钴、铜、氰化物、金、重铬酸盐、卤素、镧、铅、锂、锰、汞、锗、镍、高氯酸盐、过硫酸盐、铂、磷、铼和镨的验证和测定水分测定、菌株诱变剂。酰化反应的溶剂。催化剂。过去，吡啶是从煤焦油中提取的。焦炉煤气用硫酸洗涤，用氨水中和，得到粗轻质吡啶，通过蒸馏提纯。随着吡啶用途的扩大，合成吡啶取得了很大进展。从国外煤焦油中获得的吡啶和吡啶基化合物占10%。乙醛(1.648摩尔)、37%甲醛(1.665摩尔)和氨(3.096摩尔)的混合物在432下以二氧化硅-氧化铝-三氧化二铋为催化剂反应，吡啶产率为48.4%。同时，可以生产-甲基吡啶。吡啶、甲基吡啶和甲基吡啶的产率可以通过改变操作条件来调节。此外，吡啶也可以由1，5-戊二胺盐酸盐在铂催化剂存在下通过加热环化和脱氢制备。 以高温焦化饱和器母液为原料，回收处理粗吡啶，加热除渣得到含水吡啶，用纯苯在恒沸点下脱水；得到无水吡啶，蒸馏得到110-120馏分，最后精馏得到产品。口服易燃液体中毒-大鼠半数致死剂量50: 891毫克/千克；静脉注射-小鼠LD50: 1500毫克/千克眼睛-兔2毫克严重；兔皮-10毫克/24小时与空气轻微混合，可爆发出明火、高温和氧化剂易燃；燃烧产生的有毒氮氧化物烟气的仓库在低温下通风干燥；将干粉、干砂、二氧化碳、泡沫和1211灭火剂TWA 15mg毫克/立方米与氧化剂和酸分开储存；STEL 30毫克/立方米