氢醌、儿茶酚和间苯二酚是氢醌的三种异构体，氢醌是苯分子的衍生物，其中两个氢原子被两个羟基取代。【对苯二酚】这三种二元酚具有相似的性质，并且都具有还原性和与氯化铁水溶液的显色反应。在三种异构体中，对苯二酚的还原性最强，广泛应用于染料、药物等行业。

[物理和化学性质]氢醌，也称为氢醌和奎宁环，是一种白色片状晶体。相对密度1.330，熔点170，沸点285。【对苯二酚】溶于水、乙醇和乙醚，不溶于苯。当温度略低于其熔点时，它可以升华而不分解。由于氧化，水溶液在空气中呈棕色，在碱性溶液中更容易氧化。用硫酸和重铬酸盐或二氧化锰将苯胺氧化成对苯醌，然后用亚硫酸还原。主要用作黑白照相显影剂，工业上可用作阻聚剂、抗氧剂和合成其衍生物的原料。

氢醌结构式

【功能与应用】(1)对苯二酚主要用于制备照相胶片的黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、合成氨脱硫工艺的辅助溶剂、橡胶防老剂、阻聚剂、稳定剂、油漆防老剂等。用于化妆品工业制备染发剂(作为一种复合染料)。【对苯二酚】(2)氢醌二苄基醚是由氢醌和氢氧化钠在乙醇中成盐，然后在乙醇溶液中与苄基氯缩合得到的。二苄基氢醌醚，也称为抗氧化剂DBH，是一种橡胶抗氧化剂，特别适用于浅色橡胶制品和乳胶制品。抗老化效果中等，略逊于抗老化剂MBH(氢醌-苄基醚)。不变色，无污染，碱性乳胶中无凝胶。(3)氢醌是除草剂精喹禾灵、对卤代磷、噻唑对乙基、对卤代磷乙基的中间体，也是药物和染料的中间体。(4)氢醌主要用作照相显影剂。【对苯二酚】氢醌及其烷基化物广泛用作单体储存和运输过程中的阻聚剂，常用浓度约为200ppm。氢醌单甲醚是食用油抗氧化剂BHA的中间体；氢醌二甲醚是染料、有机颜料和香料的中间体。氢醌乙醚是光敏颜料和染料的中间体。氢醌也用于制备N，N’-二苯基对苯二胺，它是橡胶和汽油的抗氧化剂和除臭剂。

【对苯二酚】对苯二酚对皮肤的作用

[制备方法]工业上以苯胺为原料，将其氧化水解成对苯醌，然后用亚硫酸氢钠或SO2还原生成对苯二酚。化学反应方程式如下：

[黑白显影液氢醌]氢醌是一种黑白胶片显影液，最先被发现并使用至今。它需要在强碱介质中反应，开始时反应很慢，但逐渐加速且很强，因此在高反差经常用于开发正极材料。【对苯二酚】通常，通过调整显影剂中两种组分的比例，可以获得具有不同对比度、显影时间和性能的黑白显影剂，通常称为MQ或PQ显影剂，这是黑白感光材料中最常用的显影配方。氢醌在空气中容易被氧化，氧化后颜色会变暗，因此应避光保存。使用时避免直接接触皮肤和眼睛。

[危险情况] (1)氢醌具有中等毒性，摄入和吸入后会导致中毒(5g会导致死亡)。它会刺激眼睛、皮肤和粘膜，并可导致晶状体混浊。(2)可燃，燃点515.5。在美国，空气中的允许浓度为2毫克/立方米。

[不相容性]氢醌与强氧化剂不相容。

[应用和接触机会]氢醌用于比色测定磷、镁、硅、砷等。并检验钨酸盐、硝酸盐、亚硝酸盐、硒、碲等。用作杂多酸、铜和金的还原剂和显影剂、抗氧化剂、阻聚剂或某些聚合物的稳定剂。它的许多衍生物被用作抑菌剂，【对苯二酚】特别是2，5-双(亚氨基)氢醌，据报道它是一种良好的抗有丝分裂和肿瘤抑制剂。

[侵入途径]吸入和摄入灰尘和

[有害影响和中毒症状]氢醌粉尘有轻度刺激。干燥的皮肤在受到碱性溶液的影响时可能容易发生皮炎。经常使用氢醌软膏会导致皮肤褪色(因此在临床上经常用于治疗皮肤色素沉着，如局部涂抹以去除脸上的雀斑)，但这种情况在接触灰尘或其稀水溶液时从未发生过。长期暴露在高浓度灰尘中会导致结膜出现褐色斑点，甚至角膜混浊和角膜结构改变，这可能导致视力下降。【对苯二酚】早期色素沉着点是可逆的，而角膜结构变化通常是渐进的。口服1g氢醌可刺激食道，导致头痛、耳鸣、窒息、心脏、呕吐、腹痛、肌肉抽搐、抽搐、呼吸困难和因血红蛋白血症而发绀，严重者可导致呼吸衰竭、昏迷和虚脱。有时可能出现呕血、血尿和溶血性黄疸。尿液通常是绿色或棕绿色的。5g可以杀死你。此外，长期暴露在氢醌蒸汽、灰尘或烟雾中会刺激皮肤和粘膜，导致眼睛晶状体混浊。

[急救]如果这种化学物质进入眼睛，立即用水或洗眼剂冲洗15分钟；如果接触皮肤，用水冲洗；大量吸入时，立即离开现场，呼吸新鲜空气；如果吞咽，给予医疗护理，诱导呕吐和洗胃。对于昏迷的人，不要诱导呕吐，并立即送他们去医院治疗。

【防护措施】生产设备应密封，操作人员操作时应穿防护工作服，防止重复或长时间皮肤接触。戴上防护眼镜，防止眼睛接触7%的液体。如果工作服可能被污染，应每天更换。如果使用含7%浓度的液体，应准备洗眼剂。

[医疗监测]在工作前和定期体检期间，应仔细检查眼睛和皮肤。

【测定方法】空气中的测定：用过滤材料取样，酸处理，高压液相色谱分析。也可以使用比色分析。

[储存]用聚乙烯塑料袋包装。远离光线并密封。储存在阴凉干燥的地方，避免暴晒，防止受潮和受热。

[运输要求]氢醌是一种有机药物。危险代码：84161。按规定储存和运输有毒物质。

[推荐的废物处理方法]焚烧[1800 (982，2)，2.0s]，并清洗以去除燃烧产生的有害产物。

[叔丁基对苯二酚]叔丁基对苯二酚是一种用于食品工业的抗氧化剂，由对苯二酚和叔丁醇反应制得。叔丁基对苯二酚是国家允许的一种安全高效的食用油抗氧化剂。适用于植物油、猪油等。它具有良好的抗氧化作用，并能提高油在货架期内的稳定性。【对苯二酚】我国《食品添加剂使用卫生标准》 (GB  2760—1996)规定叔丁基对苯二酚可用于食用油、油炸食品、鱼干制品、饼干、方便面、方便米饭、罐头干果和腊肉制品，最高用量为0.2g/kg。一般建议使用总油量的0.01 ~ 0.02%。

[网络参考]氢醌是一种白色针状晶体，易燃，溶于热水、乙醚和乙醇，微溶于苯。具有还原性的对苯醌经温和氧化得到棕色的对苯醌(C6H4O2)，对苯醌经还原得到氢醌。对苯醌-对苯二酚氧化还原对存在于许多生物分子中，如辅酶q。对苯二酚的酚羟基氢呈弱酸性，可失去一个或两个质子，生成相应的酚盐阴离子。主要用作还原剂、显影剂(将卤化银还原成银)、单体(丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯)的阻聚剂和皮肤增白剂。氢醌醚是生产染料和香料的原料。氢醌毒性很大。成人误服1g，会出现头痛、头晕、恶心、呕吐等症状。它具有致癌性和致突变性。氢醌1的主要用途介绍。氢醌主要用作照相显影剂。氢醌及其烷基化物广泛用作单体储存和运输过程中的阻聚剂，常用浓度约为200ppm。氢醌单甲醚是食用油抗氧化剂BHA的中间体；氢醌二甲醚是染料、有机颜料和香料的中间体。氢醌乙醚是光敏颜料和染料的中间体。氢醌也用于制备N，N’-二苯基对苯二胺，它是橡胶和汽油的抗氧化剂和除臭剂。【对苯二酚】2.用作橡胶和汽油的抗氧化剂和染料中间体。3.在处理领域，将对苯二酚加入到闭路加热冷却系统的热水和冷却水中，可以对水侧金属起到缓蚀作用。氢醌用作锅炉水的脱氧剂，在预热和脱氧过程中向锅炉水中加入氢醌，以除去残留的溶解氧。4.苯乙烯、丁二烯、异戊二烯、乙酸乙烯酯、丙烯腈和其他树脂或橡胶单体的阻聚剂，通常用于制备黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶抗氧化剂、稳定剂和抗氧化剂等。5.用作苯乙烯、丙烯酸酯、接枝氯丁橡胶粘合剂、丙烯腈和其他乙烯基单体的阻聚剂，以及高温乳液聚合的终止剂或稳定剂。它还可用作酚醛腈胶粘剂的抗氧剂、汽油凝结剂、胶片、摄影和x光胶片的显影剂、橡胶抗氧剂、油脂和酚醛腈胶粘剂的抗氧剂、油漆和清漆的稳定剂等。它也是制造蒽醌染料、偶氮染料、药物和染发剂的原料。

[参考资料]王大全编辑。精细化工词典。北京：化学工业出版社。1998.第266-267页。罗，于平，编。常见有毒和危险化学品手册。北京：中国轻工业出版社。1992.http://www.chemicalbook.com/productchemicalpropertiescb6717931.htmhttp://baike.baidu.com/view/807730.htmhttp://zh.wikipedia.org/wiki/.

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