[背景和概况] [1][2][3]

月桂酸是一种含有12个碳原子的饱和线性脂肪族一元酸。【月桂酸】它是合成高压聚乙烯引发剂乙、氯乙烯悬浮聚合引发剂和聚氯乙烯热稳定剂二乙基二月桂酸锡的重要原料。椰子油是一种富含月桂酸甘油酯的天然植物油，在国外被用作制备月桂酸的原料。

【月桂酸】我国椰子油产量很低，但富含山苍子籽油、山胡椒油和棕榈仁油。中国有丰富的天然植物油资源。樟树籽油、肉桂籽油和棕榈仁油都含有大量的12碳脂肪酸。棕榈仁油产于海南岛、广西等地，已被人工种植。

月桂酸具有一般饱和一元羧酸的化学性质，表现出酸性和成盐性。它能与卤化物反应生成相应的酰卤；能与氨反应生成铵盐或酰胺；它能与醇反应生成酯；可以还原成烷烃或醇。

【月桂酸】近年来，随着精细化学品的快速发展，对各种表面活性剂和日用化妆品的需求也迅速增加。月桂酸是制造各种表面活性剂和日用化学品的主要原料之一，其价格随着需求的增加而迅速上涨。

【月桂酸】20世纪70年代末，湖南月桂酸出口日本、马来西亚和新加坡，但由于价格上涨，外商不再订购湖南月桂酸。月桂酸价格上涨，使得月桂酸系列精细化学品难以开发。随着各种精细化工产品的发展，预计未来对月桂酸的需求将继续增加，月桂酸的应用市场将进一步扩大。

【月桂酸】[特征] [4]

又称十二烷酸、十二烷酸、月桂酸。乙醇结晶为针状白色至淡黄色结晶固体或结晶粉末。【月桂酸】淡淡的月桂油味。相对分子质量为200.33。相对密度为0.8679(0/4)。熔点44.2。沸点分别为298.9、225(13.332103帕)、176(2.000103帕)和141(0.800103帕)。折射率为1.4304(50)。粘度为7.30兆帕秒(50)。不溶于水，溶于乙醇(0126，21134)，甲醇(21134)，丙酮(2060.5)，乙醚和石油醚，溶于苯(2093.6)。对皮肤有刺激性。小鼠静脉注射LD50131 5.7mg毫克/千克/千克。

【月桂酸】[技术指标] [1]

中和值277~284，碘值低于1，微量水分，微量灰分，微量不皂化物，熔点42~45。用作化妆品原料的月桂酸的基本规格为：酸值275~285，碘值低于1，熔点32 ~ 45，酯值低于3，高热残留低于0.1%。【月桂酸】酸值大于277毫克氢氧化钾/克的月桂酸纯度大于95%。月桂酸的外观也能反映产品的纯度。纯度在99.5%以上的月桂酸经冷却固化后，表面呈现出粗大的“冰花”，结晶度较大，容易破碎。随着纯度的降低，“冰花”图案变得越来越不明显，95%以下的月桂酸不再能形成“冰花”晶体。中国月桂酸产品的指标如下：

[生产技术] [1][4]

提取自椰子油、山苍子仁油、棕榈仁油、胡椒仁油、樟树籽油和其他仁油。高温高压分离精油成分，减压精馏分离精制脂肪酸。从植物油中提取月桂酸的方法主要有四种：一种是直接蒸馏脂肪酸；第二是脂肪酸甲酯化蒸馏，第三是溶剂萃取，第四是冷冻结晶。脂肪酸的直接蒸馏法通常将油的甘油三酯脂肪酸酯结构分解成脂肪酸，然后减压蒸馏得到所需的月桂酸。【月桂酸】为了将油转化为脂肪酸，工业上已经使用了皂化酸化、加压催化裂化、常压催化裂化和高压水解。

【月桂酸】其中，皂化酸化最古老，成本高，效率低。目前，大多数厂家采用高压高温水解法。该方法简单，可获得脂肪、脂肪酸和甘油，所需产品可通过减压蒸馏获得。脂肪酸甲酯化法，将油转化为脂肪酸甲酯，蒸馏得到月桂酸甲酯，然后用皂法酸化，烘干得到月桂酸。采用甲酯化工艺可将燕子蒸馏温度降低30-40，减少热敏物质的振动，避免或减少热聚合物的形成等。热稳定性好，对设备腐蚀小，投资少。

1)椰子油：椰子油的主要成分是c8-C18脂肪酸，其中月桂酸高达45-80%。【月桂酸】国外大部分国家用它作为生产月桂酸的原料，而中国的椰子油产量很小。目前，从椰子油生产月桂酸的方法大多采用高温高压水解：将椰子油、水和催化剂加入高压釜中，升温至250左右，压力约为50 kg/cm2。此时，椰子油被裂解成各种脂肪酸和甘油，然后通过蒸馏获得所需的月桂酸。在大型生产装置中，采用技术更先进的高压连续水解法。

2)山苍子仁油：山苍子在我国江南省份广泛生长，是一种野生果树。山苍子果实中含有大量柠檬醛芳香油，是调配香精、合成紫罗兰酮和维生素a的重要原料。山苍子仁油可从果实仁中榨出。山苍子仁油由C10~C18脂肪酸化合物组成，其中月桂酸含量为45~60%。【月桂酸】山苍子仁油制备月桂酸的工艺流程为：山苍子仁油-腌制-水解-分馏-压榨-精馏-结晶-粉碎-成品。

3)褐壳仁油：马来西亚是世界上最大的褐壳油生产国，其产量占世界总产量的一半以上。棕色搁板果仁油由C6 C18脂肪酸组成，通常含有46-51%的月桂酸。

4)胡椒核油：胡椒属于樟科，是一种落叶树。花椒的核果是球形的，开始是绿色的，成熟后是黑色的。花椒籽仁油含有30%以上的月桂酸。

5)其他植物油：棕榈仁油、树籽油、树籽油等。还含有12碳脂肪酸，可用于制备月桂酸。

6)将月桂酸提取后留下的C12馏分(含有一大盆十二碳烯酸)用于氢化处理，使得十二碳烯酸可以转化为月桂酸。氢化反应可在常压下进行，转化率可达86%以上，碘值可由5降至6.6左右。这种方法不需要催化剂或高温高压设备。

2.利用脂肪分解酶在常温常压下连续分解。

[应用] [1][4]

1. 作为表面活性剂，大部分是阴离子表面活性剂，约占60%,一些是非离子表面活性剂，约占30%,其余是阳离子和两性表面活性剂。【月桂酸】阴离子包括月桂酸钠(乳化剂、泡沫洗涤剂、乳液聚合)、月桂酸铵、三乙醇胺月桂酸酯(液体洗涤剂原料)、金属月桂酸酯(锌、镉、钡盐、金属皂和稳定剂)、月桂酰肌氨酸酯(表面活性剂)、月桂醚硫酸盐(洗涤剂、发泡剂)；非离子表面活性剂包括山梨醇单月桂酸酯(乳化、分散和润湿剂)、聚氧乙烯山梨醇单月桂酸酯(乳化、增溶和稳定剂)、聚乙二醇单月桂酸酯(通用乳化剂)、聚氧乙烯月桂酸酯(乳液、液体洗涤剂)、月桂酸二乙醇酰胺(发泡剂、香波)、二甘醇月桂酸酯(乳化和分散剂)和月桂酸氯化物阳离子表面活性剂包括月桂胺(阳离子和两性表面活性剂、乳化、染色助剂、浮选剂和分散剂)、十二烷腈(表面活性剂)、月桂基三甲基氯化铵(染色助剂、乳化、分散、抗静电和软化剂)， 月桂胺乙酸酯(浮选剂和颜料表面处理剂)、月桂基二甲胺(阳离子表面活性剂)和二月桂基一甲胺(阳离子表面活性剂)两性表面活性剂包括月桂基甜菜碱(洗涤剂、抗静电剂和发泡剂)、月桂基二甲基甜菜碱(香波发泡和染色助剂)、月桂酸咪唑啉及其衍生物(抗静电剂)。 【月桂酸】月桂酰氯用作紫外线吸收剂、月桂酰过氧化物(过氧化物)、月桂酸甲酯(纤维油、化妆品原料)、丙烯酸月桂酯(粘合剂)、月桂酸甲酯(香料)和月桂醛(香料)。

2. 
   

此外，月桂酸是一种可食用的消泡剂和香料，在中国是允许使用的。

2.消毒灭菌

具有杀菌消毒作用的表面活性剂可以由月桂酸和月桂醇制备。也就是说，这种产品既可以用作表面活性剂，也可以用作消毒剂。十二烷基二甲基苄基氯化铵，也称为“吉尔曼”或1227，是由月桂醇氯化和胺化，然后与苄基氯缩合而成。杰尔迈的分子式为：

吉尔曼广泛应用于手术器械和伤口消毒。它也被广泛应用于工业。例如，在大型化肥厂、炼油厂和烷基苯生产厂的冷却水系统中，它作为循环水的消毒剂和除藻剂取得了令人满意的效果。【月桂酸】它在农业等领域也广泛用作消毒剂，因为与传统的福尔马林消毒剂相比，它具有高效、低成本、无刺激性、无毒、低腐蚀性等优点，也是一种皮肤抗菌的专用消毒剂。十二烷基二甲基溴化铵，又称“新洁尔灭”，具有与“新洁尔灭”相似的功能，其分子式如下：

十二烷基二甲基(2-苯氧乙基)溴化铵，又名“度米芬”或“消毒宁”，是一种由月桂醇制成的消毒剂。分子式为：

3.塑料添加剂

邻苯二甲酸二月桂酸酯是由邻苯二甲酸酐和月桂酸缩合而成，用作聚氯乙烯及其共聚物树脂的增塑剂。DLP具有低挥发性、良好的耐温性和耐寒性，可用于制备抗张性强、柔韧性好的薄膜。也可用于地板、墙壁装饰板、电线护套、人造革、消防设备等。【月桂酸】二甘醇二月桂酸酯可用作增塑剂、乳化剂、抑制剂和气相色谱分析的固定液。【月桂酸】Tdpa二月桂酸酯可用作聚丙烯、聚乙烯、聚氯乙烯、ABS塑料等的抗氧剂和稳定剂。以及增塑剂和软化剂，并且可以用作食品包装材料的组分。它也可用作橡胶、油脂、肥皂、润滑油和油脂的抗氧化剂，在聚丙烯加工中作为热稳定剂特别有效。二月桂酸二丁基锡是聚氯乙烯的稳定剂，主要用于软质和半硬质聚氯乙烯制品，如透明膜、管材、人造革等。其同系列产品有：马来酸二丁酯月桂酸二丁基锡、马来酸二辛酯月桂酸二丁基锡等。

4.食品添加剂

硫胺素单硫酸酯可用作润滑剂、稳定剂、化妆品复合剂、增粘剂、疏水剂等。月桂酸锌也可用于食品包装薄膜。

5.香料工业

下列香料或香料中间体可由月桂酸直接合成：月桂酰胺、月桂酸乙酯、月桂酸苯酯、月桂醇、月桂醛、十二腈、月桂酮、月桂醛、月桂醚等。

6.月桂酸金属盐

月桂酸钠可用于清洁剂、制药工业和有机合成原料。月桂酸的锌盐、钡盐和钙盐等。

7.其他人

月桂酸甲酯是一种重要的有机中间体，它不仅是一种有机合成原料，也是一种纤维油剂、化妆品添加剂和气相色谱固定液。丙烯酸月桂酯可用作脱模剂。

[参考文献]

[1]宋博。引用该论文王志平，王志平，王志平.精细化工信息，1987，1:00。

阮传良。引用该论文王志平，王志平，王志平.石油科技，1982，3:06。

罗锡泉，罗毅，王成华等。表面活性剂产品手册。北京：中国轻工业出版社，1997

[4]安家驹主编；鲍文初、王伯英和李顺萍。实用精细化学品词典。北京：中国轻工业。